回溯至2016年的夏季，当时22岁的蒂芙尼正在宾夕法尼亚大学就读，她与比自己年轻一岁的罗斯·梅卡尼克展开了一段恋情。罗斯的父亲是一位实力雄厚的大律师，因此两家关系融洽，蒂芙尼经常和母亲一起到梅卡尼克家族位于汉普顿的度假屋居住。
在暑假期间，蒂芙尼还曾携男友前往特朗普位于佛罗里达州棕榈滩的海湖庄园度假。然而随着蒂芙尼转学至乔治城大学，两人的异地恋逐渐增添了距离感，不可避免地导致了分手。他们的恋情本就注定无法长久，因为罗斯一家坚定支持希拉里，而蒂芙尼自然会站在她父亲的立场上。
与罗斯结束关系后，有报导提到蒂芙尼曾与墨西哥前总统的儿子德罗捏托约会，但并无确凿证据可证实此事。直到2018年，蒂芙尼在希腊休假时与迈克尔·布洛斯邂逅，两人一见如故，并迅速发展成了情侣。通过深入交往，蒂芙尼发现迈克尔·布洛斯出生于豪门，他的父亲是尼日利亚的一位亿万富翁，拥有两家上市公司，家族企业几乎覆盖了尼日利亚的多个行业。
展开剩余33%很快，蒂芙尼便将新男友介绍给了她的父亲，而特朗普对这个准女婿的印象也颇为满意。在特朗普任期的最后一天，布洛斯在白宫玫瑰园使用一枚价值120万美元的钻戒向蒂芙尼求婚。2022年11月，两人在特朗普的海湖庄园举行婚礼，这正是当年蒂芙尼与初恋男友罗斯度假的地方。
在特朗普再次竞选总统期间，布洛斯和他背后的家庭也积极支持，凭借成为总统一家的身份，布洛斯家族的企业也实现了新的飞跃。
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